Quando criança, fez parte da turma do Balão Mágico que tinha programa na Rede Globo de Televisão e, durante a década de 1980, obteve grande sucesso entre o público infantil.
Após o fim do Balão Mágico, fez carreira ao lado de Simony com relativo sucesso, mas após um tempo abandonou a carreira e dedicou-se aos estúdios de música nos EUA.
Ao lado da irmã e de outros músicos, filhos de famosos: João Marcelo Bôscoli, Pedro Mariano, Max de Castro, Wilson Simoninha e Daniel Carlomagno, lança trabalho inovador, registrado pela gravadora Trama e inicia sua nova fase pela música popular brasileira.
Em sua carreira solo, Jair Oliveira marca sua estréia, ainda como Jairzinho, em "Dis'ritmia". Na seqüência, o músico, produtor e cantor se registra artisticamente como Jair Oliveira e lança 'Outro'. Seu terceiro trabalho solo, também pela gravadora Trama é dividido em duas partes, os cds 3.1 e 3.2. Este último lançado para ser baixado gratuitamente pela Internet.
Após parceria de sucesso e de grande crescimento e desenvolvimento profissional, Jair Oliveira transcende seu talento e lança em 2006 seu cd 'Simples', independente, pelo selo S de Samba, onde é um dos sócios.
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